女性とのデートなどでぶどう狩りに行ったときに、「 アントラニル酸メチルの香りがするね!」というと嫌われます。 エステル化の仕組み それではカルボン酸とアルコールが結びつく、 「 エステル化」の仕組みを見ていきましょう。 まだカルボン酸とアルコールの性質が曖昧な人は、 以下を先にチェックしてみてくださいね。 それではエステル化を確認します。 カルボン酸の中のカルボニル基は、 電気陰性度の強い酸素が二重結合でくっついています。 そんな酸素のせいで、 以下のような状態になって反応性が高いのです。 ここにアルコールの-OHが近づくことで反応が進みます。 このようにしてエステルが完成しました。 ちなみにこの反応は可逆反応で、 エステル化の逆反応が「 加水分解」です。 加水分解については次の章で説明します。 過去に「-COOHの-OHの3つのOのうち、エステル結合-COO-を構成する2つはどれか」というような問題が出たことがあります。 反応の仕組みを理解していれば、-COOHから1つ、-OHから1つとわかりますね。 エステルの加水分解 先ほど言ったようにエステル化は可逆反応で、 逆反応のことを「 加水分解」といいます。 加水分解の原理はエステル化と同じです。 硫酸が水素をぶつけて反応性が高まった炭素に、 水が攻撃することで反応が進みます。 このときに硫酸と水が必要なので、 加水分解には「 希硫酸」を用います。 参考:アセチル化とケン化 酢酸を分子間脱水した無水酢酸をぶつけることで、 酢酸エステルを作ることができます。 酢酸の一部の構造をアセチル基ということから、 この反応を「 アセチル化」と呼びます。 無水酢酸は非常に不安定なので、 この反応自体は不可逆反応です。 また、加水分解では陽性の炭素に水が反応しましたが、 強塩基を加えて熱することで、 より激しくエステルを分解することができます。 この反応を「 ケン化」といいます。 強塩基の力でどんどん-OHをぶつけて反応させるので、 この反応も不可逆反応になります。 まとめ 今回はエステルの解説でした。 エステルは、カルボン酸のカルボニル基に、 アルコールの-OHが攻撃をすることでできるのでした。 同じ仕組みでエステルに水が攻撃できるため、 エステル化は可逆反応なのでしたね。 エステル化は有機化学で最重要な反応と言っても 過言ではありません。 きっちりと仕組みから理解しておきましょう。 ———————————————— こんにちは、受験メモ管理人、 東大卒塾講師の山本です。 僕は地方公立高校から東大に合格した経験から 勉強に関する記事を作っています。 そして 勉強法などのより深い内容を発信するために、 メルマガを開設しました。 ブログでは伝えきれない、 勉強の成果をきっちりと挙げる方法や、 受験勉強の考え方などをお伝えしようと思っています。 気になった方はぜひ 下のリンクをチェックしてみてくださいね。 関連する記事• 2018. 09 「置換反応?付加反応?」 「これはアルカンの性質?アルケンの性質?」 有機化学を勉強していて、 このように迷ってしまったことはありませんか? アルカン[…]• 2018. 19 「アニリン」などの芳香族アミンは、 とっても面白い反応を起こします。 「単純な見た目のアニリンがこんな形に変化するんだ!」 と感動できる反応がいっぱい[…]• 2018. 18 今回は芳香族カルボン酸の解説です。 芳香族カルボン酸は構造決定で頻出なのに、 教科書ではあまり詳しく解説されません。 それはおそらく、 芳香族であって[…].
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女性とのデートなどでぶどう狩りに行ったときに、「 アントラニル酸メチルの香りがするね!」というと嫌われます。 エステル化の仕組み それではカルボン酸とアルコールが結びつく、 「 エステル化」の仕組みを見ていきましょう。 まだカルボン酸とアルコールの性質が曖昧な人は、 以下を先にチェックしてみてくださいね。 それではエステル化を確認します。 カルボン酸の中のカルボニル基は、 電気陰性度の強い酸素が二重結合でくっついています。 そんな酸素のせいで、 以下のような状態になって反応性が高いのです。 ここにアルコールの-OHが近づくことで反応が進みます。 このようにしてエステルが完成しました。 ちなみにこの反応は可逆反応で、 エステル化の逆反応が「 加水分解」です。 加水分解については次の章で説明します。 過去に「-COOHの-OHの3つのOのうち、エステル結合-COO-を構成する2つはどれか」というような問題が出たことがあります。 反応の仕組みを理解していれば、-COOHから1つ、-OHから1つとわかりますね。 エステルの加水分解 先ほど言ったようにエステル化は可逆反応で、 逆反応のことを「 加水分解」といいます。 加水分解の原理はエステル化と同じです。 硫酸が水素をぶつけて反応性が高まった炭素に、 水が攻撃することで反応が進みます。 このときに硫酸と水が必要なので、 加水分解には「 希硫酸」を用います。 参考:アセチル化とケン化 酢酸を分子間脱水した無水酢酸をぶつけることで、 酢酸エステルを作ることができます。 酢酸の一部の構造をアセチル基ということから、 この反応を「 アセチル化」と呼びます。 無水酢酸は非常に不安定なので、 この反応自体は不可逆反応です。 また、加水分解では陽性の炭素に水が反応しましたが、 強塩基を加えて熱することで、 より激しくエステルを分解することができます。 この反応を「 ケン化」といいます。 強塩基の力でどんどん-OHをぶつけて反応させるので、 この反応も不可逆反応になります。 まとめ 今回はエステルの解説でした。 エステルは、カルボン酸のカルボニル基に、 アルコールの-OHが攻撃をすることでできるのでした。 同じ仕組みでエステルに水が攻撃できるため、 エステル化は可逆反応なのでしたね。 エステル化は有機化学で最重要な反応と言っても 過言ではありません。 きっちりと仕組みから理解しておきましょう。 ———————————————— こんにちは、受験メモ管理人、 東大卒塾講師の山本です。 僕は地方公立高校から東大に合格した経験から 勉強に関する記事を作っています。 そして 勉強法などのより深い内容を発信するために、 メルマガを開設しました。 ブログでは伝えきれない、 勉強の成果をきっちりと挙げる方法や、 受験勉強の考え方などをお伝えしようと思っています。 気になった方はぜひ 下のリンクをチェックしてみてくださいね。 関連する記事• 2018. 09 「置換反応?付加反応?」 「これはアルカンの性質?アルケンの性質?」 有機化学を勉強していて、 このように迷ってしまったことはありませんか? アルカン[…]• 2018. 19 「アニリン」などの芳香族アミンは、 とっても面白い反応を起こします。 「単純な見た目のアニリンがこんな形に変化するんだ!」 と感動できる反応がいっぱい[…]• 2018. 18 今回は芳香族カルボン酸の解説です。 芳香族カルボン酸は構造決定で頻出なのに、 教科書ではあまり詳しく解説されません。 それはおそらく、 芳香族であって[…].
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スポンサーリンク 酢酸エチルの加水分解に注意 酢酸エチルは、酢酸とエタノールのエステルです。 エステルは、HClなどの強酸やNaOHなどの強塩基を触媒として加水分解反応を起こします。 よって、酢酸エチルで抽出する際の水層がHCl水溶液、またはNaOH水溶液などの場合は、加水分解反応により酢酸とエタノールが生成する可能性があります。 特に塩酸などの強酸水溶液の場合は酢酸が有機層に残りやすい 室温で分液する場合は、加水分解反応はそこまで早くないので生成する酢酸とエタノールは少量だと思います。 しかし、塩酸などの酸によって生成した酢酸は、水層にある程度は逃げますが有機層にも残りやすいです。 この有機層に残った酢酸は、エバポレーターで飛ばすのがなかなか大変だったりします。 一方NaOHなどの塩基で生成した酢酸は、水層のNaOHとの中和反応により酢酸ナトリウムになるため、有機層には残りません。 そういう意味ではNaOH水溶液の方が多少ましではあります。 強酸、強塩基の水溶液で分液する場合に適した溶媒 それでは、強酸、強塩基の水溶液で分液する場合、どんな溶媒が良いのか? それは「酸、塩基に対して安定な溶媒」ということになります。 例えばですが、下記のような溶媒が候補に挙がります。 ・ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒 ・ジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒 ・トルエンなどの芳香族系溶媒 ・シクロヘキサン、N-ヘキサンなどの炭化水素系溶媒 こうしてみると、ハロゲン系溶媒以外で、水と混じらない溶媒の中では酢酸エチルはかなり良い溶媒ですよね。 ジエチルエーテルとかシクロヘキサンとかは溶解性が微妙ですし、トルエンは飛ばすのが少し大変ですし。 以上、分液に限らず、その時その時に応じて適した溶剤や試薬を使い分けていきたいものです。
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